Bilobalid ist ein Thema, das seit langem Gegenstand von Interesse und Debatten ist. Von seinen Anfängen bis heute hat es in verschiedenen Bereichen der Gesellschaft eine entscheidende Rolle gespielt. Im Laufe der Jahre hat es sich weiterentwickelt und an die Veränderungen in der Welt um es herum angepasst. Ziel dieses Artikels ist es, Bilobalid und seine Auswirkungen in verschiedenen Bereichen eingehend zu untersuchen. Von seinen Ursprüngen bis zu seinem Einfluss auf die heutige Welt werden seine verschiedenen Aspekte untersucht und die Meinungen von Experten zu diesem Thema analysiert. Bilobalid war Gegenstand von Studien und Forschungen, und dieser Artikel soll einen umfassenden und aktuellen Überblick darüber bieten.
Strukturformel | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Bilobalid | |||||||||||||||
Andere Namen |
(3aS,5aR,8aS,9R,10aR)-9-tert-Butyl-8,9-dihydroxydihydro-9H-furofurocyclopentafuran-2,4,7(3H,8H)-trion | |||||||||||||||
Summenformel | C15H18O8 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 326,31 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
Schmelzpunkt |
>300 °C | |||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Bilobalid ist ein tetracylisches Sesquiterpen mit drei γ-Lacton-Ringen und einer tert.-Butyl-Gruppe. Die tert-Butyl-Gruppe wurde in anderen Naturstoffen bisher nicht nachgewiesen. Es ist in seiner Konstitution eng verwandt mit den Ginkgoliden.
Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives 14C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut. Damit war der Beweis des terpenoiden Ursprungs der polycyclischen Hydroxylactone aus Ginkgo biloba erbracht. Die genaue Biosynthese ist bislang nicht in allen Einzelheiten geklärt.
Erstmals isolierte Major aus Ginkgo-biloba-Extrakten ein Hydroxylacton unbekannter Konstitution. Weinges et al. isolierten 1969 ebenfalls dieses Hydroxylacton, genannt Bilobalid, aus frischen Blättern des Ginkgo-Baumes. Major, Nakanishi und Weinges klärten gemeinsam dessen Struktur auf. Bilobalid ist in Mengen von 0,02 bis 0,06 % in den Blättern, in geringeren Mengen in den Holzteilen des Baumes enthalten.
Bilobalid ist ein Inhaltsstoff des Ginkgo-Präparats Tebonin, welches das – vom Umsatz her – weltweit meistverkaufte pflanzliche Arzneimittel ist.