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Wie kein Zweiter hat er „der Mundharmonika im Jazz zu Respekt verholfen.“ Eines seiner bekanntesten Werke als Komponist ist die Hintergrundmusik der US-Kinder-Fernsehserie Sesame Street.
Im Alter von drei Jahren begann Thielemans, Akkordeon zu lernen, mit siebzehn Jahren entdeckte er die chromatische Mundharmonika und begann ab 1940, nach dem Vorbild von Django Reinhardt Gitarre zu spielen. Während seines Mathematikstudiums trat er in GI-Clubs in Belgien auf. 1950 bereits gehörte er für die Dauer von deren Europatournee zu Benny GoodmansAll-Star Band. 1951 ging er mit Bobbejaan auf Konzertreise. 1952 emigrierte er in die Vereinigten Staaten. In Philadelphia war er Mitglied der Charlie Parker All Stars. Von 1953 bis 1959 gehörte er dem Quintett von George Shearing an (teilweise ist er auf Aufnahmen als John Tillman gelistet). 1957 nahm er sein Debütalbum „Man Bites Harmonica!“ unter eigenem Namen (mit Pepper Adams und Kenny Drew) auf.
Die Verwendung der Mundharmonika und insbesondere der Rickenbacker-325-Gitarre durch Thielemans Ende der 1950er Jahre motivierte einen jungen John Lennon, die gleichen Instrumente zu verwenden.
Mit Bluesette komponierte und spielte er eine der großen Erfolgsmelodien aus dem Bereich des Jazz, mit der er den Durchbruch hatte. Herb Alpert nahm eine Komposition von Thielemans, Ladyfingers, für sein bekanntestes Album Whipped Cream & Other Delights im Jahre 1965 auf.
Als Jazz-Mundharmonika-Spieler hatte er den größten Einfluss, zum Beispiel auf Hermine Deurloo aus den Niederlanden und viele andere moderne Mundharmonika-Jazzer. Thielemans, der auch an der Manhattan School of Music lehrte, unterrichtete zudem Schüler wie Tim Welvaars oder Enrico Granafei.
Thielemans wurde 2004 für sein Lebenswerk mit der German Jazz Trophy geehrt. Im Jahr 2009 erhielt er mit der NEA Jazz Masters Fellowship die höchste Auszeichnung für Jazzmusiker in den USA. 2001 wurde er vom belgischen König Albert II. in den Stand eines Barons erhoben.
↑Maarten Lievens: Toots Retires (Memento vom 23. August 2016 im Internet Archive) Website Toots Thielemans, 13. März 2014, abgerufen am 22. August 2016 (englisch).