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Unico membro americano dei Monty Python e principale autore-animatore dei cartoni surreali e bizzarri che inframmezzavano il celebre spettacolo Monty Python's Flying Circus, Terry Gilliam è diventato in seguito un regista cinematografico.
Gilliam è nato a Minneapolis, nel Minnesota, figlio di Beatrice e James Hall Gilliam. La famiglia si trasferì nel quartiere Panorama City di Los Angeles nel 1952. Gilliam frequentò la Birmingham High School e si laureò all'Occidental College nel 1962 in scienze politiche. Ha iniziato la sua carriera come animatore e vignettista.
Nel 1968 si è unito ai Monty Python, al fianco di John Cleese, Eric Idle, Michael Palin, Terry Jones e Graham Chapman, occupandosi inizialmente delle animazioni e diventando in seguito un membro a pieno titolo, assumendo anche ruoli attoriali. Unico membro del gruppo non nato nel Regno Unito, Gilliam è diventato cittadino britannico naturalizzato nel 1968 e ha formalmente rinunciato alla cittadinanza statunitense nel 2006. Coi Monty Python ha collaborato alla serie televisiva Monty Python's Flying Circus (1969–1974) e ai film Monty Python e il Sacro Graal (Monty Python and the Holy Grail, 1975, diretto tra gli altri da Gilliam stesso), Brian di Nazareth (Life of Brian, 1979) e Il senso della vita (Monty Python's The Meaning of Life, 1983). Nel 1988, il gruppo ha ricevuto il BAFTA Award per il contributo eccezionale al cinema britannico. Nel 2009, a Gilliam è stato conferito il BAFTA Fellowship alla carriera.
^(EN) Terry Gilliam - Academy Fellow in 2009, su British Academy of Film and Television Arts, 2 febbraio 2009. URL consultato l'8 febbraio 2009 (archiviato dall'url originale il 6 febbraio 2009).